Sezóna 1989 - 1999
Revoluční změny roku 1989 se nevyhnuly ani tělovýchově. 25. března 1990 zanikl Československý svaz tělesné výchovy, který zde byl od roku 1957 a jeho nástupce se stal Český svaz tělesné výchovy ČSTV. TJ Lipovec vypustila slovo Sokol ze svého názvu a byla registrována u ČSTV od 18. května 1990. Termín Sokol zmizel proto, že dobrovolná sportovní organizace Sokol nedostávala finanční dotace od ČSTV. Na začátku devadesátých let byla z 90 % činnost jednoty věnována kopané, 8 % šachu a zbytek cvičením.
V lednu 1991 byl zvolen nový výbor TJ. Předsedou byl zvolen Petr Mrázek. Výbor měl 9 členů. Historického úspěchu dosáhli v sezóně 1991 – 1992 fotbalisté 1. týmu, kteří vyhráli 1. A třídu a postoupili do župního přeboru. Na tomto největším úspěchu v historii lipovecké kopané se podíleli tito hráči:Josef Kučera, Lipovec, Pavel Vágner, Lipovec, Petr Kučera, Lipovec, Ladislav Zukal, Šošůvka, Zbyněk Piňos, Otinoves, Josef Švéda, kapitán týmu, Lipovec, Oldřich Šenk, Kotvrdovice, Jaromír Škvařil, Lipovec, Břetislav Kompaník, Studnice, Aleš Vágner, Kulířov, Aleš Zouhar, Šošůvka, Jan Koutný, Kulířov, Petr Vymazal, Kulířov, Josef Sedlák, Blansko, MUDr.Robert Mann, Krásensko, MVDr. Josef Šenk, Senetářov. Trenérem mužstva byl Ladislav Zukal, asistent Petr Mrázek, vedoucí týmu Josef Pernica.
Fotbalisté, kteří pro Lipovec vybojovali historický postup do krajského přeboru.
Zleva dole: MUDr. Robert Mann, Josef Sedlák, Josef Kučera, Břetislav Kompaník, Aleš Vágner, MUDr. Josef Šenk, Aleš Zouhar, Jan Koutný, Petr Kučera.
Horní řada: František Průcha (vedoucí družstva), Ladislav Zukal, Pavel Vágner, Josef Švéda, Zbyněk Piňos, Jaromír Škvařil, Oldřich Šenk, Rudolf Kuchař (člen realizačního týmu), Josef Pernica (trenér), Petr Mrázek (asistent trenéra), Zdeněk Kovařík (kustod), Petr Vymazal.
V tehdy velice silném krajském přeboru (vždyť tam hrála mužstva z Třebíče, Znojma, Jihlavy, Břeclavi, Brna) působí mužstvo 3 sezóny. Nejlepšího výsledku se dosáhlo v sezóně 1993-94, když po velmi dobrých výkonech, hlavně v jarní části soutěže jsme zaznamenali s ohledem na současný stav vpravdě historický výsledek v podobě 9. místa v krajském přeboru.
V této době se už ale začínají prohlubovat ekonomické problémy v chodu oddílu, které mají za následek odchod mnoha klíčových hráčů z „A" mužstva, špatný přístup k tréninkům, zápasům atd. Mužstvo musí být doplněno hráči „B" mužstva, hrající tehdy okresní přebor, což v důsledku znamená zisk pouhých 16 bodů a sestup do 1.A třídy (ročník 94 - 95).
V následující sezóně před tímto silně omlazeným a oslabeným mužstvem stojí jediný, a to velice těžký úkol - záchrana v 1.A třídě. „B" mužstvo bylo doplněno převážně hráči ze Senetářova, ovšem jak se později ukázalo, tento krok byl mylný a po zisku pouhých 2 bodů v podzimní části bylo „B" mužstvo rozpuštěno. Také situace v „A" mužstvu se nijak nezlepšila, a tak po roce působení v 1.A třídě přichází opětovný sestup, tentokrát do 1.B třídy.
Otázkou je, kdy se tento nepříznivý trend zastaví. Ani podzimní část sezóny 1996-97 totiž nevěští nic dobrého, jelikož po ní přezimujeme na 12. místě se ziskem pouhých 13 bodů, když katastrofální je především bilance na soupeřových hřištích, kde nezískáváme ani bod. V jarní části soutěže dochází i díky solidní zimní přípravě k zásadnímu obratu, takže mužstvo končí na solidním 7. místě (v jarní tabulce 2. místo!!!). Výborně si vedou také mládežnická družstva. Dorost končí v okresním přeboru na 1. místě a po vítězné kvalifikaci s Jedovnicemi postupuje do krajské soutěže. Žáci v okresním přeboru obsadili také 1.místo, když vyhráli všech 23 zápasů. Ovšem postupu se Lipovec zřekl pro nedostatek hráčů, jelikož v krajské soutěži musí mít oddíl zvlášť družstvo mladších a zvlášť družstvo starších žáků.
Před novou sezónou se družstva dospělých ujal jako hlavní trenér Roman Sedlák, který na letní přestávku naplánoval týdenní soustředění ve Veverské Bítýšce, během něhož hráči naběhali cca 65 km po silnici a v terénu, k tomu dvoufázový trénink na hřišti. Toto se podařilo zúročit v podzimní části sezóny 97 - 98, kdy se mužstvo pohybuje na předních příčkách tabulky, především zásluhou výborných výkonů na domácím hřišti. Ovšem v jarní části soutěže přišel útlum a pád až na 10. místo tabulky.
V dalším roce přešel Roman Sedlák jako trenér k dorostu a na post hlavního trenéra „A" mužstva se vrátil Josef Zouhar. Další dvě sezóny jsou jako přes „kopírák" - velice slušná podzimní část, následuje špatné jaro a strachování se o záchranu v soutěži až do posledního kola. Po třech letech záchranářských prací v 1.B třídě přichází opět změna na trenérském postu, když Josefa Zouhara, odcházejícího do Rudice, vystřídal Břetislav Kompaník. Dal se očekávat znovu boj o záchranu, jelikož jsme byli přeřazeni do silnější „brněnské" skupiny. Ten se také dostavil, vyvrcholil v posledním kole vzájemným zápasem s Újezdem u Brna, existenčním pro obě mužstva. Tento zápas jsme potřebovali vyhrát a sestupoval by Újezd. Ovšem utkání skončilo remízou 1:1 a tím Lipovec v sezóně 2000-2001 opouští po téměř třicetiletém nepřetržitém účinkování krajské soutěže.